在其歌唱生涯中，出版各类唱片近百张，8次获得金像奖最佳女歌星奖，两度摘取金钟奖歌后桂冠。
60年代末，她抱着对民谣的挚爱踏入歌坛，直至1997年最后一张《想要弹同调精选集》。
将近100张的唱片不仅使凤飞飞成为台湾歌坛的大姐级人物，她没有压力的民歌作品更陪伴我们度过了那些苍白、艰难的岁月，成为记忆中的青葱。其中《浮世情怀》与《想要弹同调》更入选台湾唱片百佳之列。但如今市面流传的凤飞飞精选只收入她早期整理及挖掘民间小调的一段历史，如《采槟榔》、《苏州河边》、《相思河畔》、《月光小夜曲》等歌曲，至多再提提唱成经典的罗大佑的《追梦人》，而对她民歌原创时期则轻易省略。其实这才是凤飞飞作为一个歌者最值得关注的一面。在她的歌中，你可以感觉本土歌谣最初的暖意，她带着我们再回到最早的脚印，寻回民间歌谣过往至今的足迹；让90年代的忙碌都停下脚步休息；让70年代的都市森林恢复它纯情的样子；让50年代隐藏在传统下的呐喊重现；让30年代台湾本土歌谣展现灿烂的情怀。凤飞飞就是一部台湾本土歌谣进化史，以至于在90年代后期她对“本土化”的执着与贡献已达到了令台湾同行惊赞的地步。
从1971年起，凤飞飞发表首支单曲，开始了漫长而辉煌的歌手生涯。因为每次出现在舞台上总搭配各式各样的帽子，人封“帽子歌后”，她的歌声红遍台湾，甚至全世界有华人的地方，也都称她为“宝岛歌后”。
当时真正能称“歌后”的，除了凤飞飞，便是邓丽君。两人歌艺不同，性情也大相径庭，但同样有着崇高的“江湖地位”。只不过邓丽君的知名度路人皆知，而凤飞飞在内地，始终只是一股涌动的暗流。如今，我们终有幸在家门口聆听凤飞飞，让原汁原味的《掌声响起》、《月朦胧鸟朦胧》萦绕在耳畔。在历久弥新的感动之余，我们也第一次有机会近距离地体会歌后勤勉低调温婉的东方之美。
1974年，凤飞飞开始主持电视综艺节目，由于从小家庭条件不是很好，在刚踏入演艺圈的时候，凤飞飞经常为上台的“行头”费尽思量。有一次，她戴了一顶鸭舌帽上台演唱，结果反响异常热烈，之后每次在舞台上，只要不是穿旗袍等传统服饰，凤飞飞总是用帅气的裤装搭配着风格迥异的帽子，配合着那富有磁性的嗓音和憨直的微笑，并用举手礼向观众致谢，这一切都成了她独特的标志，以至于后来她在电视节目里拿自己打趣：自己没有沉鱼落雁的姿色，但是又很懒，不愿意多花时间在化妆上，结果顶个帽子就出场了，想不到效果比美女还好！此后，“帽子歌后”这个称谓见诸各大报纸杂志。
凤飞飞带帽子首先就是为了节约。 戴帽子的日子风光独好。有人说戴着帽子压抑了视野，但凤飞飞看来却是她看待世界的独特视角。压低了帽檐，遮蔽住虽然耀眼却并不必要的光芒，专心地让眼神与四下的歌迷观众交流。就像凤飞飞在她25岁时写下的一段自序里说的，“我从来不曾在生命的画布上,刻意地加上几许炫丽的色彩”。戴帽子的凤飞飞，安于她眼中的这个世界，也安于低调实在的自然做派，这便是她的帽子哲学。
1994年，凤飞飞低调来到北京，那次她的身份不是那个堪与邓丽君比肩的“帽子歌后”，也不是那个红透台湾娱乐圈的巨星，而是一个充满爱心的慈善家，她同夫婿赵宏琦向祖国捐赠了人民币60万元，在广西凌云县成立了希望小学。
● 《掌声响起》的确是凤飞飞的首支名曲，也是她上千首歌曲中的翘楚之作。当凤飞飞看到这首歌的
歌词时，她就足足哭了三个小时，开始录音的时候，她还是要求先让自己哭完再进行录音，即便如此，每次在舞台上演绎这首歌的时候，她还是常常唱得泪流满面。
● 《流水年华》这首歌最先由70年代的白马王子刘文正在内地唱红，这首原本是怀念异乡恋人的歌，成了当时年轻人的送别之曲。凤飞飞的演绎委婉低回，但没有传统女歌手的那种哀伤苦盼，乐观向上的信念贯穿全曲。
● 《我是一片云》这部同名琼瑶电影异常火爆，不仅是因为影片云集了当时在台湾最红的林青霞、秦汉、秦祥林这个三人组合，更因为剧情中的恋爱关系正好是三人关系的现实版，亦真亦幻的三角关系自然调足了观众的胃口。
● 《往事如昨》1965年到1972年出生的人，只要在学生时代喜欢流行歌曲的，一定记得这首歌。虽然大家哼着歌曲或手抄歌词的时候，颇有些少年不识愁滋味的情怀，但“春去春回，年华易逝”的伤感只有在少年们的心中才表现得那么敏锐。
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